Представь себе эту ситуацию свидания, как ты это будешь делать.
Идти лучше слева от девушки (если ты левша, то справа, т.к
активной рукой просто удобнее будет начинать действовать).
На свидании с девушкой, возьми её руку в свою, это будет естественно
Можешь для этого сначала предложить ей идти с тобой под руку

Так, как это делают джентельмены в старом кино (например "Унесённые Ветром", Кларк Гейбл)
Уверенно, приветливо и с улыбкой глядя в глаза
При этом можешь слегка кивнуть (если вдруг сразу не поймёт, то уютно скажи: "цепляйся", "прошу, мадемуазель", "держись" и т.п.)

Некоторое время (от 15 секунд до пары минут, нужно чтобы девушка привыкла) прогуливайтесь так
Во время прогулки с разговором, своей левой рукой погладь её руку до кончиков пальцев и возьми ладонь как бы подцепив, погладь подушечки пальчиков
После надо...